Des chimistes toulousains ont trouvé un chemin réactionnel pour la transformation du CO2 en sucre. En carbohydrates C3, plus exactement, un sucre composé de trois carbones et contenant également deux fragments borés. Une équipe du Laboratoire de chimie de coordination (CNRS) et du Laboratoire de physique et chimie des nano-objets (CNRS/Université de Toulouse/INSA Toulouse) a utilisé le bore pour contrôler l'orientation géométrique pendant la formation des deux liaisons carbone-carbone.

Faire du sucre à partir du dioxyde de carbone ? Dans la nature, cela n'a rien de sorcier : la photosynthèse permet aux organismes vivants d'utiliser le CO2 comme source de carbone et vecteur d'énergie. Chaque seconde, 6 000 tonnes de CO2 sont transformées en sucre grâce à ce circuit naturel appelé cycle de Calvin. Au cours de ce cycle catalytique, le premier sucre ou carbohydrate généré est le glycéraldéhyde-3-phosphate, un carbohydrate C3. Pour les chimistes, ce type de transformation est un défi synthétique de taille impliquant la génération d'une chaîne polyol et d'atomes de carbone asymétriques. Ce cycle fait en effet intervenir de multiples transformations enzymatiques qu'il semble très difficile à imiter sans la machinerie naturelle. Depuis quelques années, les scientifiques du Laboratoire de chimie de coordination (CNRS) et du Laboratoire de physique et chimie des nano-objets (CNRS/Université de Toulouse/INSA Toulouse) s'intéressent plus spécifiquement à la réduction du CO2 par de l'hydrure de bore dans des conditions douces. Cette réaction d'hydroboration du CO2, conduit entre autres à la réduction sélective à 4 électrons du carbone central, ce qui permet d'obtenir un intermédiaire di-boré très réactif. À partir de cet intermédiaire, la formation de liaisons carbone-carbone peut intervenir dans une réaction de type formose. Grâce à l'étude théorique et expérimentale, les différentes étapes élémentaires ont pu être décrites avec précision. Cette étude fait apparaître le rôle fondamental du bore dans le contrôle diastéréosélectif de cette réaction de formose qui conduit à un carbohydrate C3 contenant deux fragments borés issus de la première étape de réduction. Selon l'équipe de recherche, ce résultat permet d'envisager la première transformation énantiosélective de sucre à partir de CO2 dans le futur.

©Sébastien Bontemps

Référence
Aurélien Béthegnies, Yannick Escudié, Nelson Nuñez-Dallos, Laure Vendier, John Hurtado, Iker del Rosal, Laurent Maron, Sébastien Bontemps

Reductive CO2 homocoupling : synthesis of a borylated C3 carbohydrate
ChemCatChem – Décembre 2018 DOI : 10.1002/cctc.201801875

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Christophe Cartier dit Moulin INC & Institut parisien de chimie moléculaire